他还找来了周迅和朴树演电影《那时花开》，第一天两位年轻人见面，高晓松说男女主自我介绍一下吧。
结果周迅说：你好，我叫周迅。
朴树说：你好，我叫朴树。
谁想到两个第一次见面如此拘谨的年轻人后来在剧组谈起恋爱，最后这场恋爱甚至比电影更有名。
也是这部电影，高晓松忽然将女主角的名字从“琛子”改成了“欢子”。那是因为1999年7月3日，高晓松在对外经贸大学门口对沈欢一见钟情。三天后，高晓松向沈欢求婚，沈欢同意了。
而高晓松当时的女友，歌手筠子还正在满心欢喜等待着高晓松为自己准备盛大的婚礼，而改变突如其来。
2000年9月10日，筠子一身红装在家中自缢，年仅27岁。而就在当年3月，筠子的首张个人专辑刚刚面世。
她去世的9月，专辑里的《青春》获得了歌曲排行榜一二季度金曲。
筠子生前对母亲说，她坚信高晓松的婚姻不会长久。
果然，2002年，高晓松移情别恋，与沈欢离婚，与当时还未功成名就的阿朵传出绯闻，2003年，高晓松为阿朵写了《盛开》和《想念自己》两首歌，并亲自为阿朵拍摄了《盛开》的MV。
而在与沈欢的离婚官司中，高晓松被判净身出户。
但所有这一切情场波澜，显然都无法阻挡高晓松一路高歌猛进，一如朴树在《平凡之路》里唱的：“向前走，就这么走，就算被夺走什么。”
可他性格中不安分的部分早已开始蠢蠢欲动。
1995年在去往沈阳的飞机上，他对老狼说：“有本事你别叫老狼，别唱我写的歌。”老狼也很痛快：“行啊，大不了我不唱了。”
连老狼性格这么温和的人有时都受不了他，可见年少成名被奉为文艺偶像，被大众送上文艺圈大神神坛的高晓松，不坐飞机都能自己飘了起来。
此时高晓松的人生灯光旖旎，暑气上升让人微醺，不知不觉就昏沉入梦。
骂战、酒驾和阿朵这段恋情无意中成为高晓松骂战人生阶段的开始。
两人从传说中的情侣到闹崩，阿朵内涵过高晓松。
而高晓松创作了一首《sha了她喂猪》作为回应。
2006年，一场文化界骂战风起。
当时作家白烨、陆天明等人向文坛新人韩寒发难，随后陆天明之子陆川请好兄弟高晓松加入战局。
结果高晓松一加入就带出了新的思路。与传统文坛斗嘴不同，他发表声明指责韩寒的小说《三重门》，未经授权引用了他《青春无悔》的歌词。
这一招的确又狠又准。
随后高晓松继续用文字向韩寒开火：
“我为什么要和你打官司？就是在找你的茬儿！为什么要找你的茬儿？就是看不过去你纵容‘粉丝’群殴我哥儿们父子！
随后韩寒宣布将小说中的歌词删除，并留下了一句脍炙人口的结语：“‘高’处不胜‘寒’”。
但经此一役，韩寒跟高晓松反而成了朋友，多年后高晓松搞活动，韩寒是唯一没推准时到场的嘉宾。
年轻气盛的高晓松，一边骂战一边继续专辑的文艺梦，找来当时的顶流吴尊和韩庚主演自己的新片《大武生》。
结果电影拍完还没剪辑，2011年，高晓松酒驾事件东窗事发，他被判入狱184天。
高晓松坦然领刑，还公开说：“我觉得这个事老天安排得特别好，我特感谢这个事。年轻时你狂一狂也就算了，一个人到了40岁，还那样就不好了。”
高晓松有没有真正反省不知道，但这件事肯定让高晓松更出名了。