高晓松出生于知识分子家庭，父亲是清华大学教授高立人，母亲是中国著名建筑学家和建筑教育家张克群，清华大学毕业，师从梁思成，继父黄二陶，毕业于清华大学机械系，水利大师黄万里之子。
高晓松一家子其实都是高级知识分子，外公张维，深圳大学首任校长、中国工程院院士、中国科学院院士、瑞典皇家工程科学院外籍院士。外婆陆士嘉，北京航空学院筹建者之一，世界流体力学权威普朗特教授唯一的中国籍博士，舅舅张克潜，物理电子学与光电子学科学家、清华大学教授兼博导有部分媒体报道高晓松爷爷为中国电机工程专家、清华大学原校长高景德，但高晓松在其微博声明这并不属实。
在高晓松众多家庭成为当中，父亲高立人是最神秘的，高晓松从来不再公开场合谈及自己的父亲， 甚至都不愿意回忆起，原生家庭对于高校生来说实在伤害太大了，他说自己直到40岁，才摆脱原生家庭的影响，而他自己婚姻的一波三折也是因为受原生家庭的影响。
早前录制《奇葩说》的时候，高晓松回忆过与父亲的过往，称自己从小到大从来没有问过父亲一个问题，之前网上关于高晓松父亲只有简单的介绍，而高晓松也从来不愿意提起父亲，据说高晓松的父母在他很小的时候就离婚了，离婚原因具体不详。
高晓松出生的时候，父母在北京和上海深造学习，而但是外公外婆在社会上的地位非常高，而这一切因为历史的原因，他们的命运发生了改变，除此之外还有很多事情发生，而高晓松的父亲把这一切都归结到高晓松身上，认为他的出生给这个家庭带来了不幸，所以高晓松和父亲的关系一直很紧张，甚至到父亲去世都没有得到缓解，以至于后来提到父亲，高晓松眼眶都会红。
高晓松的父亲高立人，是清华大学的教授，曾经出版过数本力学及建筑学方面的著作，在制定青藏铁路的冻土层解决方案方面，高立人也立了很大的功。
高晓松的母亲张克群出生在德国柏林，4岁的时候随父母回到中国，1961年考进清华大学建筑系，一直从事建筑设计方面的工作，国家一级注册建筑师，作品有《高低楼房若干》，小说体传记《飞》、《艺术人生》等，现退休定居美国。
高晓松曾在《红墙黄瓦》中这样描述自己的母亲：妈妈生在德国，长在中国，现在住在美国，读书画画、考察古建，颇有民-国大才女林徽因之风。
高晓松和父母的关系直接影响到后来他成年后的婚姻观，高晓松经历了两次失败的婚姻，1999年与第一任妻子沈欢在对外经贸大学的门口一见钟情，通过朋友的介绍，两人相识并且相恋，几天的功夫，高晓松就求婚成功了，可是好景不长，两人结婚三年后，就以离婚而收场了。
2008年，高晓松在美国定居期间与第二任老婆徐粲金结婚，并生下了一个女儿，其实两人真正相识在《南都》举办的深圳小姐大赛。徐粲金那时的名字还叫徐姗姗，而高晓松正是这个比赛的评委，结了婚，有了女儿之后，2014年，高晓松又与第二任妻子离婚了，而感情生活的一波三折，高晓松认为都是受原生家庭的影响。