出狱后的他痛定思痛，决定开启新的事业线，推出一档个人脱口，主张“上说星辰满月，下说贩夫走卒，动机绝不无耻，观点绝不中立。”
一开始取名字叫“闲着蛋疼”，但制片人认为不够文雅。
后来韩寒贡献了一个名字——《晓说》。节目就定了。
这之前，高晓松已经在东方卫视《中国达人秀》、湖南卫视《快乐女声》等节目终担任过评委，对受众的理解和一张巧嘴是别人没有的本事。
接下来，他会因为节目达到声名的顶峰，直到那些夏夜的故事蒸腾隐去，一切终于烟消云散。
2013年，高晓松手拿一把扇子，端坐在镜头前，说出了那一句：“你没空读闲书，我来替大家读书”，就这样《晓说》开场了。
第一期主题是《奥斯卡走下神坛》，故事好玩儿，言语系列，时间才20分钟。
主要讲述奥斯卡评选过程中的“猫腻”。
前央视名嘴黄健翔看过节目后语重心长地对他说：“兄弟，这火不了。”
结果节目上线24小时后，网络播放量突破百万。
做为一个纯聊天式的节目，节目不需要什么投入，高晓松就坐在那里，和观众们聊历史、聊文学，聊人生经历等等，再结合动画对话、资料配音、辅助元素等，这种节目形式曾经是有新意的，观众看着一个胖子拿个扇子侃侃而谈，好像被打开了新世界的大门。
上线不过3个月时，总播放量就已经超过3000万次，两年后是5亿，成为了一档爆款综艺。
人们当时盛赞高晓松，看似胖胖的外表下，藏着一个有趣的灵魂。
马东聊起高晓松“说话的艺术”讲到，他最初的几句话你认可了他的自圆其说的力量就彻底把你带进去。
事实上不管历史、人文还是艺术，高晓松都会结合自身经历，放进自我逻辑，活色生香热热闹闹地讲给你听。
但有一句话可能戳破了高涉猎广泛，但学而不精的弱点—— “他的知识结构乱七八糟的，也不知道有多少是真的，有多少是假的，但就是听了很舒服。”
节目的成功就连高晓松本人也始料未及：
没想到费了我10年努力，花了投资人无数钱的四部电影没红，这个没花我什么精力的节目红了。
知识结构只是问题的表象，或许更大的问题是，“动机绝不无耻，观点绝不中立。"这句节目宗旨放在他自己身上并不成立。
所谓日与月互消长，富与贵难久长。才子与贩夫走卒，人生都是各有命数。总有一天，他会为自己的狂言付出代价。
阿里大文娱：一场游戏一场梦高晓松与阿里合作的契机，也是开始于在优酷做《晓说》。
在阿里的大文娱战略中，阿里音乐曾是重要一环。2013年，虾米音乐被阿里巴巴以8000万元收购。被收购的第二年，虾米音乐斥资3000万元买下了《中国好声音》第三季的音乐版权。
也是在这一年，高晓松想起母亲在世时说的那句“生活不止眼前的轻易，还有诗与远方的田野，你赤手空拳来到人世间，未找到那片海不顾一切”。
他有感而发创作了歌曲《生活不止眼前的苟且》，接着把手稿放在抽屉里，三年里，这首歌仍在他的脑海之中盘旋，于是他联系许巍，将歌曲录制完成。
“生活不止眼前的苟且，还有诗与远方”后来一度成为流行金句，高晓松也在大众心里进一步坐稳了“浪漫才子”的位置，但人们并不清楚，这句话是高晓松母亲说的。
2015年，阿里做了一个重要的决定，成立阿里音乐集团，并高调引入高晓松、宋柯双人掌舵，前者以矮大紧的花名出任阿里音乐董事长，这被外界解读为阿里试图以引援的方式解决自己的内容短板问题。
任职期内，顶着光环而来的高晓松交出了一个几乎与商业不沾边的、典型文青式白日梦的产品——阿里星球。外界后来评价认为，这个星球里有高晓松想要的一切“诗和远方”，唯独少了阿里想要的商业化的“苟且”。
在高晓松担任阿里音乐董事长短短一年时间内，他将当年日活不错的天天动听改头换面，上线了新的音乐产业品牌“阿里星球”。其定位不再是播放器，而是一款囊括原创音乐人、电商、粉丝、社交等音乐全产业链的产品。
然而，这款全产业链打法的产品直到高晓松去职也没能落地，到2016年，阿里星球宣布停止服务，而虾米音乐在这段期间日活逐渐下跌，天天动听的DAU从原本的1000万猛跌至50万，用户大规模流失至其它平台。
这场商业失败的锅显然不应该只让高晓松一个人背，但高晓松的理想化打法确实加速了失败的进程，无论阿里内外，不少人都认为高晓松的离开是必然。这种声音在2021年2月，虾米音乐正式关停时达到了高潮。
而早在2020年9月，高晓松就已经调任阿里娱乐战略委员会主席，工作转向虚职。
当年，高晓松曾在微博上解释：早在2016年就已经卸任阿里音乐董事长，可自己不会离开阿里。
直到2021年，阿里大文娱彻底告别高晓松。
曾几何时，这位大众眼中的才子和资本眼中最显眼的标签，是那场娱乐圈奋力向资本圈靠拢的潮流中，最让人羡慕的一位。但故事最终走向了令所有人感到尴尬的结局。
从奇葩说到奇葩顺风顺水的日子过得太久了，任何人都很容易忘记自己到底是谁，随着浪头上来的时候感觉自己就是波涛，但浪退去才发现，自己只不过是随着浪头翻滚的一粒沙。
在《奇葩说》的某期节目中，一位清华才子询问高晓松应该找什么样的工作。
在听了清华博士生的询问之后，高晓松表示对这位清华博士感到很失望。说他身为清华高材生，没有心怀天下的胸襟，也不想着去改造国家，这个博士生不配是清华人。
然而之前还在节目里指点别人命运的高晓松，很快就会迎来命运的反噬了。
人们其实很早就发现，《晓说》中高晓松时常发表一些令人大跌眼镜的见解。甚至是明显的知识性错误。
他的观点输出就像一杯现榨果汁，喝下去很爽，但回头看残渣很容易发现，其中的原料并不是那么地道。
高晓松从一个自己一知半解的知识点，在大众平台上卖弄，翻车是迟早的。
但最严重的还是那些严重的历史常识错误。
当时“思想火炬”就曾发文直接打脸了这样的可笑言论。
2019年，最后一期《晓说》上线后节目停播。
让高晓松自己感到风向彻底变换的，或许还是2020年6月，在某媒体主导的寄语学子的一次直播中，直播刚开没多久，高晓松的评论区就被各种骂声刷屏了。
直播被迫停止，高晓松从此淡出江湖。
而人们也终于在心中模糊了高晓松昔日的样子。
时代抛弃一个人，从不习惯打招呼当年的《晓说》为啥能红？说到底，当然不是因为高晓松的才学。而是他站在了时代的浪头上，就像当年曾经风靡一时的其它知识类节目一样。
这些节目虽然主题、价值观和趣味不尽相同，但本质上都是用视频对着观众“说书”。
在一个在没有人肯用心读一本书的时代，知识性节目成为一种代替品。
然而在网络世界愈加发达、信息更加共享的今天，当年奇葩言论频出的高晓松在时间的检验中，被打回原形，也就不足为奇。
说到底，当年收取了多少红利，现在就要承受多少反噬，当年说出多少奇葩言论，如今就要承受多少舆论质疑，老天是公平的。
既然是做知识类节目，就应该对说出的每一句话，保持应有的态度。
曲解历史，或许一时不被揭穿，但当潮水消涨，人们终将看清，谁在裸泳。
当高晓松的羽扇纶巾沾满了各种灰尘沙砾，人们迅速意识到曾经的喜爱有多盲目，并且迫不及待地与之告别。
回到故事的开始，当年高晓松的乐队，走的是重金属的路子，他们每次排练就把乐器抬到楼顶，每次夕阳一出来，就特兴奋，觉得特有感觉。
后来当他们终于作为暖场嘉宾登上北京摇滚圣殿的时候，一上台气势全垮了——“大家好，我们...我们是青...我们都是大学生”。
许多年后，高晓松一度始终占据了内娱的前排，然而终有一天，彻底泄了底气。
高晓松自己怎么说的来着：“人生如戏，亦或是戏如人生？”
当初横空出世时，他并不是独一份儿的天才，只是被一阵风卷起来，随着浪头涌动了一阵，这波浪停下来，他又刚好赶上了另一波，但浪头再大，总有停歇之日。任何人都是时代的一份子。
而时代抛弃一个自己作死自己的人，从不习惯打招呼。
曾经少年的梦如穹苍一帆。高晓松再也回不去了。