没有人知道51岁的高晓松到底怎么了，但我们知道高晓松确实曾经有过梦想。
在成为文化偶像高晓松之前，他曾经非常向往摇滚人生。1988年的夏天，清华学子高晓松背了一把吉他，在北京火车站和母亲告别。他和母亲打赌，如果他能凭他的吉他吃饭，母亲就支持他玩乐队，然后带着母亲给他的睡袋赶赴天津，期待干出一番事业。
结果才两天这场雄心壮志的路途就结束了，他被研究生举报，被当地公安机关带走，后来说出自己是学生，才被家人带回去。
摇滚人生就此夭折，高晓松只有回到学校，继续玩音乐，谈恋爱，然后凭校园民谣崛起，一步步走上羽扇纶巾、夸夸其谈的“文化偶像”的高台，并于2015年7月作为引进人才加入阿里音乐，花名“矮大紧”，完成从文人向企业高管跨越的梦幻舞步，但公众看他一步步起高楼，又一步步楼塌了。
近日一众讨论声中，高晓松曾经的一些言论被扒出，被“思想火炬”官微再次点名怒斥，中国历史研究院更是发长文批评。
接着是他的相关节目视频疑似下架，仅开馆4个月的北京晓松书馆突然宣布闭馆。
在社交账号上，高晓松更是修改了自己的名称以及相应的简介。原本的 “阿里娱乐战略委员会主席，杂书馆馆长”高晓松，现在变成了“晓松—”。他还设置内容不可见，只剩“静思”两个字。
到8月31日，有媒体报道称高晓松已于近日从阿里离职。该媒体就此向阿里大文娱方面求证，对方表示并不清楚。
至此，高晓松在阿里供职6年多时间，从文人到企业高管的身份变化宣告失败。
2020年的时候，高晓松与主持人王利芬在访谈节目《在路上》对谈。
其间王利芬打断了高晓松，并提出了自己的质疑。
高晓松镇定了一下，微微一笑说：“我干嘛不生活在这，这是我的故乡，如今美国萧条的一塌糊涂。”接下来的访谈，高晓松似乎失去了往日谈笑风生的从容。