1949年，革命席卷中国。对于正在来临的巨变，张爱玲又犹豫又恐惧。1950年，她写《十八春》、《小艾》，尝试写“无产阶级”的故事，有意识地向“新社会”靠拢。而当时中共在华东的文化领导夏衍对她颇为欣赏，有意为她安排进“单位”。这是1949年后最大的变化：个人必须进入一个“单位”才能在生存下去。
1952年，张爱玲以回香港大学复学的理由申请去香港，获得批准，就立即去了香港。《浮花浪蕾》里洛贞回忆过罗湖桥的心情，大约也是张爱玲跨出大陆时的心情：“罗湖的桥也有屋顶，粗糙的木墙板上，隔一截路挖出一只小窗洞，开在一人高之上，使人看不见外面……她拎着两只笨重的皮箱，一步一磕一碰，心慌意乱中也像是踩着一硬一软。”
这一去，她再也没有回过她的上海。再也没有回到大陆。用她小说里的话，也许是“再也回不去了”。事实上，她跨过罗湖桥，到了香港，起初想在香港定居下来，但她和香港大学之间的不愉快经历，以及其它的因素，使得她最后还是离开了香港。很多年后，她给苏伟贞的信里，提到她对香港的感受：“香港人宗族性很强，排外(省人)。”
1955年她搭乘克利夫兰总统号邮轮从香港起航，远赴美国，途径东京时，她写了一封长达六页的信寄给香港的宋淇，有这么一句话：“别后我一路哭到房间，和上次离开香港的快乐刚巧相反，现在写到这里也还是眼泪汪汪起来。”
根据柯灵的文章，得知张爱玲出走，夏衍先生“一片惋惜之情，却不置一词，”柯灵又接着说：“以她的出身、所受的教育和她的经历，她离开祖国是必然的，不可勉强的……试想，如果她不离开，在后来的文化大革命中，一百个张爱玲也被压碎了。”
张爱玲离开中国，而且离开得非常彻底，再也不回来。1980年代大陆开放，如果她想回大陆，并不是一件多么困难的事，但不论在美国多么寂寞，都不能触动她起念重返上海。
张爱玲为什么嫁给赖雅
我们都知道张爱玲和胡兰成的爱恋，但最后并没有在一起，张爱玲选择去美国之后，选择赖雅。张爱玲为什么嫁给赖雅？这其中可能有四个原因。
其一，“恋父情结”。张爱玲幼时父母就不合，可以说是缺少父爱吧。张爱玲有一部小说《心经》是这样写的：一个女学生小寒，爱上了自己的亲生父亲……结果当然是悲剧了，可是这部小说却给我留下了很深的印象。后来初遇胡兰成，已经有了15年的年龄差距，及至后来遇到赖雅……也许是同年过早的失去父爱，让张爱玲多少有恋父情结。
其二，对中国男人的失望。张在和胡兰成的那场婚姻中受到伤害，导致她在性观念产生了叛逆，甚至在一定意义上说，她由不忠的丈夫，想知道自己一生的财运如何，结交大师：db3380 免费给你算命!对中国男人已失望，惟有洋人才能从另一个层面满足她的精神需求。
其三，孤身一人的她漂泊异乡他国，举目无亲，寂寞苦闷，需要男人的依靠，而赖雅则是第一个从精神等各方面关怀她的男性，理所当然就成了她的首选对象。也就是说，赖雅仅仅是碰巧的那第一个关心她的男人罢了。
其四，或许赖雅确实是张爱玲的真命天子，因为天底下最说不清原因的就是感情。赖雅给了张爱玲最真挚的爱情，弥补了她爱情上的创伤，尽管年龄比张爱玲大，可是只要有感情，年龄其实不是问题。