赫本被誉为是永远的迷人天使，因为罗马假日成名的她用美貌和魅力征服了成千上万的影迷，但是很少有人去问奥黛丽赫本，你最爱的男人是谁，有人说赫本最爱的男人是纪梵希，这话有一定的道理，但是赫本的情感生活远比你想象的复杂。
在《罗马假日》的伦敦首映式上，赫本与电影人梅尔·费勒结识。这是赫本的第一段婚姻，赫本跟所有女孩子一样，以极大的热忱投入她的私生活。她也曾经怀疑过生命中的那个男人爱她不够疯狂，不想跟她结婚。
星期六晚上，她会坐在电话机旁边等某人的电话。她试晚礼服的时候，会问某人这裙子是不是显得我很胖？拜托，她是赫本。但是她就是这么痴情的沉迷于爱情带给自己的欢乐中。
不久，二人结婚生子，但是婚姻裂痕渐渐显现，原因是二人地位差距。
由于在《罗马假日》的出色表现，奥黛丽.赫本的戏路越走越顺，也越走越远，人们不因为她的结婚生子而取消对她的关注度，而更因为她出色的表演功底被人念念不忘。
而她的老公费勒却一直在二流影视圈苦苦挣扎，这不平等的地位使得夫妻关系越来越紧张，最后直至破裂！
最终，赫本老公选择用出轨应对婚姻危机，十多年间，尽管知道丈夫的不忠，赫本仍然竭力挽救婚姻，可是最终失败。
赫本对此十分痛苦、失望，她对真挚的朋友格里高利·派克说：我一直尝试，极力想保住我们的婚姻，但太难、太难了。干我们这一行，常常要表演热烈、爱抚，有时就不免假戏真做。在这个圈子里，婚姻真难维持啊！请你相信，我是把婚姻、家庭生活放在第一位，而把事业放在第二位的。
经历过一段失败婚姻，赫本第二个遇到的男人是安德烈·多蒂，1968年赫本在去希腊散心的途中，赫本邂逅了安德烈·多蒂并与之相恋。
1969年1月，二人在瑞士闪婚，并于1970年诞下次子卢卡。赫本为了家庭，选择息影。但多蒂却是一个花花公子，1982年，忍无可忍的赫本宣布与多蒂离婚。
两次失败后，赫本对婚姻绝望了，她遇到了自己人生的最终归宿，英俊的演员罗伯特·沃尔德斯。罗伯特适逢妻子亡故，他的亡妻是声誉卓著的好莱坞影星曼尔·奥伯朗。
两人一见面彼此就被吸引住了。1981年，罗伯特走了大胆的一步，他住进赫本在瑞士的家，开始了两人的同居生活。尔后两人住在风景优美的瑞士共度晚年。
罗伯特曾用赫本送上婚姻的电椅，赫本则称他也为她精神上的双胞胎。 两人真正实现了执子之手与子偕老，罗伯特是赫本千帆历尽的最爱，二人互相扶持，成为佳话。
在赫本的一生中，虽然经历了多次婚姻和情感挫折，但她和纪梵希坚实的友谊的却相伴终生，似乎比任何一段婚姻都来得持久。
晚年，这对挚友互相依偎着走在塞纳河畔。在赫本病危临终前，是纪梵希的私人飞机把赫本从美国的医院送回瑞士的家中。赫本逝去，纪梵希和赫本的三任丈夫一起为赫本抬棺送行。至此，他们终身的情谊才画上句号。