蔡国庆作为正师级文艺将军其实成名很早，而且经常登上央视春晚等舞台，不仅歌喉动听，而且长相帅气，因此格外受女孩的喜爱，但蔡国庆的感情婚姻一直是个谜。
网络上流传着蔡国庆和一对母女接受采访的照片，但经证实其实她们是蔡国庆的弟媳以及侄女，并不是蔡国庆的老婆和女儿。
其实蔡国庆曾做客某访谈栏目时，首次聊起了他的情感经历，他说：其实我总说感情随缘，没成家的人都知道，遇到合适的人太不容易了。舞台上我们似乎一直青春激扬，但是在生活中，苦乐却只有自知。
1994年3月，蔡国庆和第一任女友艾斯相识。因为一次演出相遇、相知并相恋，和艾斯苦恋5年，却最终因为自己更重视歌迷和部队给予的荣誉而放弃了去美国与艾斯结婚。对这段逝去的初恋，蔡国庆的评价是似水如歌。
第二位女友是瑞士人，叫瑞婷。2003年年底，蔡国庆出了第一本书《歌样年华》，首次透露了与瑞士女友瑞婷的异国情缘。蔡国庆在飞机上认识瑞婷的时候，瑞婷还是一个十几岁的小女孩，两人一见钟情。
瑞婷这个中文名字还是蔡国庆给取的。此后，蔡国庆就成了瑞婷家中的座上客，她的父母很喜欢蔡国庆。瑞婷回到瑞士后，一直与蔡国庆保持着书信往来。两人确定了恋爱关系以后，瑞婷每年都要来中国两三次，和蔡国庆共度一段好时光。
而蔡国庆因为是军人，不可以私自出国。由于条件的限制，他们虽然不能经常相聚，也常有书信来往。但后来，他们常年以忙事业为借口，渐渐疏远，这段感情最后无果而终。
虽然这段感情最后无果而终，但蔡国庆说：我不是一个绝情的人，我会时常想起。我现在对于家庭的渴望很强烈，每一次我用心恋爱的时候，我会想要有小孩该多好。
蔡国庆也说到了自己的尴尬经历，他说：跟我同龄的很多歌手朋友，他们有的都有两个孩子了。我真的非常喜欢孩子，每次一看到他们的孩子，我就会有压力，我会觉得我得抓紧，然后还想象着也许有一天我的小孩跟他们谁家的小孩可以青梅竹马，但事实上我的成家之事一拖再拖。
有时他们还跟我开玩笑说：‘你得快点了，再晚两年跟我们家孩子成婚可来不及了，有人都预订了。’这时候我的内心就更加有对家庭的渴望，也希望尽早给亲朋好友们一个答复。
虽然如此，可当我觉得人生走到我这样的年龄阶段，已经变得不浪漫了，而结不结婚也并不重要，只要在一起快乐幸福就知足了。
最近随着蔡国庆逐渐淡出人们的视野，他的新闻也越加稀少。少有的曝光是2013年底，曝出蔡国庆同一男携一个小男孩从商场走出。当时蔡国庆神态轻松，款款而行，明显是正处于饭后散步的悠闲时刻。
与蔡国庆同行的那位男士带着一顶深色棒球帽，蔡国庆则戴着一顶白色棒球帽，他身穿黑色羽绒服，相貌端正，看上去比蔡国庆更爷们，身材比蔡国庆也要健壮一些，他一只手里还拎着一个购物袋。
那位男士看年纪大约有二十五六岁，他和蔡国庆一起牵着一个三四岁大的小男孩的手，三人并肩同行。蔡国庆和那个黑衣男士牵着小男孩的手，三人漫步街头，别有一番和谐温馨的感觉，一边走蔡国庆还一遍小声跟黑衣男士说着话，脸上带着谆谆叮嘱的当家人表情。
在路上蔡国庆对一家店铺张贴的广告发生了兴趣，三人一起驻足观看，而那个小男孩非常听话，不跑不闹，任由着两位叔叔牵手摆布，十几分钟后，这三人就这样手牵手地走进了将台路附近的一幢高级公寓。据记者了解到，该公寓住着多位明星，蔡国庆在这里也有房，在京郊蔡国庆还拥有一所独栋别墅。
蔡国庆家庭背景
蔡国庆的父亲蔡仲秋是满族人，中央歌剧芭蕾舞剧院一名男中音歌唱演员；母亲马恩荣是回族人，北京地毯厂的一名版样设计师，患有阿尔茨海默症；有一个小4岁的弟弟蔡军，弟媳拉娜是俄罗斯人。
蔡国庆和朱德元帅的夫人康克清最早见面是在1975年的三八妇女节文艺演出，蔡国庆表演了童声独唱。而康克清生前也非常喜欢蔡国庆的歌，住院期间还常常听，蔡国庆知道后多次向康克清的工作人员提出要去看望，但因各种原因没有如愿。
可是1992年4月26日，当蔡国庆从日本回北京后却得知其去世的消息。第二天，蔡国庆带着花篮和自己的歌带去了康克清家，在遗像前哭出声来。
1991年华东水灾捐款时，蔡国庆和爱新觉罗·溥杰不约而同地到民政部捐款事迹被中央电视台新闻联播报道。事后，蔡国庆应邀到溥杰家作客。
85岁的溥杰表示之前就觉得那首《北京的桥》唱得好，而此次捐钱更看到了可贵的品质，于是铺纸研墨，为蔡国庆题写了一首五言绝句：脆疑敲玉韵，累讶贯珠盘。白纻翻新调，仙音取次弹。落款上还写着：赠歌坛上一股清泉蔡国庆人民歌手留念。
关于演艺界的好友可以从评价记录中看出，其中和杭天琪、李玲玉、那英、陈红、谭晶、白雪合作较多，而男歌手中与解晓东合作最多。