当年，小S和黄子佼爱的火热，然而，四年过去，黄子佼爱上了小S的闺蜜曾宝仪，这段恋情伤害了小S好长时间，为了一个男人，小S曾宝仪甚至决裂，但是最终，黄子佼和曾宝仪也没能走到一起，黄子佼曾宝仪分手原因是什么呢？
当年黄子佼劈腿曾宝仪时，敢爱敢恨的小S在节目中大哭，曝出男友劈腿的事实，大S更是大骂黄子佼不是人。黄子佼与曾宝仪在一起几年之后还是分了手，对此宝妈坦言黄子佼与长辈和晚辈都处不来。
虽然黄子佼其貌不扬，但是和他发生感情纠葛的几乎都是娱乐圈当红美女明星，小S、曾宝仪、selina曾经纷纷拜倒于他。
黄子佼和曾宝仪是在节目中产生爱的火花的，那时黄子佼还是小S 的男友，小S和黄子佼分手是在2000年，S在她的《牙套日记》里曾详细描述了当时的情形。
我在英国接到了一个电话，是大头打来的。他的语气很怪，好像想说什么但又说不出口，我内心觉得有点害怕，因为我以前也听过这样的声音，那代表着这个人想离开你了。他说：‘有件事我想告诉你。’嗯，不太妙啊！我说：‘什么事啊？’他说：‘这几天我想了很久，觉得我们还是分开比较好……’
据说小S说，她当时就问了黄子佼：是她吗？
这个她就是曾宝仪。黄子佼和曾宝仪在后来很长的一段时间里都不承认相恋，但最后他们还是在一起了。
曾宝仪自己在《首席夜话》中这样说自己与黄子佼的爱情，她坦诚到：我不后悔我的决定，如果我因为担心会影响我的工作、别人怎么看我而放弃感情，我会看不起自己，自己怎么会是一个在爱情上算计的人。然而即便如此，她与黄子佼最终也以分手而告终。
乐嘉不留情地问道：当外界觉得，你怎么会去喜欢人家小S喜欢过的男生，你抢了别人的男人的时候，事情究竟是怎样？
曾宝仪肯定地回答：首先我确定一件事，除非这个男的骗我，那么一定是他解决了某部分的感情之后，我们才在一起的。这个也是我听到的部分，至少到现在我还是这样相信的。
黄子佼和曾宝仪的态度一样，也是没有后悔爱过，黄子佼感慨道：我不后悔，毕竟年轻为爱疯狂。但我错了，原来形象比能力更重要。
黄子佼称，当年他跟小S交往4年半、跟曾宝仪3年半，回想起这2段刻骨铭心的恋情，他说：她们都对我很好，我也对她们好，但没想到恋爱影响到我的事业。那阵子打开电视，谈话节目都在讲我。
在事业最低潮期，黄子佼足不出户，每天打电话给当时的经纪人阎柔怡大哭跟抱怨，甚至一度有轻生念头，我不想见任何人，女方也很痛苦，但我最终没有勇气自杀。就这样，他足足抑郁了半年。
如今事过境迁，三人都找到了真爱，对比小S和黄子佼的坦然，曾宝仪和黄子佼分手后首次合体则有些尴尬。
2012年，为了宣传台视周日新综艺节目《红白红白我胜利》，黄子佼、段旭明特地陪张小燕回娘家《百万小学堂》闯关。
这也是黄子佼与曾宝仪自8年前分手后，首度在荧光幕前同台录像，佼佼洒脱说：我和宝仪只有在08年金马奖、去年Selina的婚礼有碰面，其实上她的节目不紧张，反而答题闯关会让我感到焦虑，觉得自己很无知！。
黄子佼透露平常还是会透过媒体报导关心曾宝仪的消息，也恭喜她陆续开了新节目，黄子佼更大方称赞：她都没有什么变，冻龄美女！气质、状态都挺好的。。不过，还是可以看到女方有些不自然。
2014年，记者遇到曾宝仪，问她对黄看法，她脸色一沉，伸手在唇上比了一个嘘字，不愿回答看法。
不过，15年，二人关系明显缓和，她和黄子佼小S在金钟奖上来了一个世纪大和解。