郑伊健在《古惑仔》上映的那几年是他最红的时候，人气一度盖过四大天王，大街小巷到处是他的海报画像。他那头长发在当年引领了时尚，很多青少年纷纷效仿，至今我们还记得那些年经常看到有小伙子小青年留着这种发型，很拉风地走在街上，没事就歪头甩甩，或者从裤兜里掏出小镜子小梳子梳两下。张学友还开玩笑说应该把自己的天王称号让给郑伊健，遗憾的是郑伊健的巅峰期比较短。
郑伊健不红原因很多，他戏路不宽，那头长发就是一种局限，他演过的几乎所有好角色都是一样的发型。他主演的非常受欢迎的电影《风云雄霸天下》成为香港当年年度票房冠军，片中依然是这类发型。后来跟刘德华赵薇合作的《决战紫禁之巅》以及跟徐克合作的《蜀山传》还是类似的发型。
在现代戏《九龙冰室》和《中华英雄》里造型上也基本没太大变化，在世纪之交的几年里，郑伊健的票房成绩仅次于成龙周星驰。他主演的《中华英雄》《烈火战车2》《决战紫禁之巅》《东京攻略》《千机变》都在香港拿到了高票房。
从2005年后郑伊健的电影事业便开始走下坡路，拍片数量减少基本上是一年一部，影片质量也在下降除了2009年的《风云2》。而且他后来没怎么参与大制作电影票房都比较低，这跟郑伊健本人事业心不强有关系。陈小春曾在采访中透漏：“郑伊健特别爱玩，陈小春说自己有几次在工作期间给郑伊健打电话，对方不是在埃及就是在欧洲四处游荡”。
郑伊健为什么不红的真正原因 最红时天王张学友曾让位称号
在音乐方面郑伊健原本也有着不错的成绩，得到过十大金曲奖，但他演唱事业上也不是那么刻苦努力，隔一两年开一次演唱会场数非常有限，也不怎么出新作品。当然郑伊健人气下降以及掉粉跟他花心似乎也有点关系，不少粉丝因此转路转黑了。