作为台湾第一个公开出柜的明星，蔡康永无疑是勇敢的，自从出道以来，几乎没有传出任何不良绯闻，在公开出柜之后，蔡康永与其男朋友开始公然出入，并承认两人的感情一直很稳定，而且有结婚的打算，那么，蔡康永究竟有几个男朋友，下面，小编就为大家揭秘蔡康永的情感史。
2001年，蔡康永对外公开出柜，此后备受非议，而时隔14年后，蔡康永近日录制某综艺节目时再度开腔，谈及同性恋情，他直言“娱乐圈的人出柜前都先来问我”；同时表示自己“太孤独”。“我唯一能够做到的事，就是向爸爸妈妈证明我们不是妖怪，我们可以很好地活在世界上。”说到动情处，蔡康永难以自已，当场泪崩。
蔡康永的同性男友是台北土城德霖技术学院土木工程系的英文老师刘坤龙，身高180厘米，早年赴英留学，外形很有文艺气息，他的父亲曾经担任北县土城乡长，为当地望族，家中还有两位姐妹，刘坤龙是家中惟一的男丁。在家族传宗接代的压力下，刘坤龙曾在2000年有过1次婚姻，但是维持不到1年便离婚了，也并无任何子女，。
蔡康永和刘坤龙在1994年相识相恋，2002年接受李敖访谈时公开恋情，虽然两人并没有结婚的打算，但是两人却在台北市买豪宅共筑爱巢，在豪宅内，蔡康永打造了一间自己梦想的书房，屋内就是大男人裸露身体的壁纸，其中一个男的就是刘坤龙几近全裸的在壁纸上。
对于自己的同性恋人，蔡康永从不避讳，两人经常一起出行，而蔡康永在2015年6月出版的《那些男孩教我的事》中，编号60号的男孩，就是在写刘坤龙。而且他还大胆写了forGeorge，献给他的男朋友，而当初蔡康永担任《GQ》杂志总编辑时，特别引荐刘坤龙开辟了一个“西方美食专栏”。
蔡康永说：“演艺圈很多明星跟我没那么熟，他们会偷偷地透过朋友，绕来绕去地传简讯来……对方说10分钟后要出柜了，来谘询我的意见。”蔡康永表示他能够理解对方突然在这10分钟想要做自己、不想再隐瞒粉丝，而对方会做什么决定全看他赞成与否，他苦笑说：“我的压力就这么大，我倒楣嘛，就是唯一一个已经出了还健在的人。”出柜导师蔡康永说遇到这种商谈，通常会拦一下，话锋一转，他提到“站在一个孤单的立场”突然悲中从来，哽咽约30秒，现场来宾鼓掌为他打气，主持搭档拍他的背安抚，他才含泪说：“我很希望很多人陪我，不要每次提到这个题目时，只能亮出我一个人是活着的人，我们总得给那些爸爸妈妈看，你出了柜不会死掉，不是每个出柜的人都被社会逼到阴暗的角落，没有路可以走。”他其实很希望对方爽爽快快地出柜，不过站在理性的立场，他仍会拦住对方，劝对方冷静下来，半年或1年后再找他商量，因为他没有把握对方能否承受他曾遭受的打击。他的挣扎让不少来宾跟着落泪，他说：“我能够做到的唯一一件事情，只是证明给那些担心的爸爸妈妈看，我们并不是妖怪，可以很好的活在这里。”
综艺节目《康熙来了》的主持人蔡康永是一个名副其实的同性恋。并与一个相爱的男人，一起同居来往了十几年，却不料被媒体，狗子队当众捉拍，面对此事，蔡康永直接告诉媒体记者：“我们两人爱情长跑多年，目前分开住，虽然没有急迫要住在一起，但平时有空，就会相约四处看房子，他身高1米8几，人很威猛与潇洒，所以我很喜欢，将来会去外国结婚”。
据中国台湾媒体报道，蔡康永发表新书《爱了就会活过来》，正好遇到七夕情人节，他跟另一半George交往也迈向第20年，却没想过尝试同志结婚，他摇头感慨：“婚姻在台湾是异性恋的游戏，我希望法律可以放宽对伴侣的定义，社会有太多孤单的人。”2人交往至今只过西洋情人节和圣诞节：“节日太多，对谈恋爱的人是很大的负担。”
蔡康永是演艺圈唯一出柜坦承性向的主持人，他跟George爱情长跑至今，感情稳定，这次新书序中还特别感谢George，“George一直都相信我花在写作的心力是值得的，他把我当成一个值得期待的写作者”。
蔡康永最近出版爱情小说《蔡康永爱情短信─未知的恋人》，对于出柜，他表示很开心社会对出柜的公众人物越来越开放和包容，他不后悔出柜，也不否认有压力，但他认为：“我们(和男友)都很有抗压力，人生本来就有压力，我都是兵来将挡，水来土掩。”他也不会想找代理孕母生子，他表示钱和生小孩都不是问题，但教养却让他烦恼，因为这个世界太复杂。