袁世凯生于清文宗咸丰九年八月二十日(1859年9月16日)。袁世凯出生的那天，他的叔祖袁甲三恰好寄书到家，言与捻军作战得胜。袁世凯的父亲袁保中大喜过望，因此为这个新生的婴儿取名为凯，并按照家族保世克家、企文绍武的排行，给婴儿命名世凯。袁世凯的得名即与战争行伍有关，似乎在预示着这个新生儿一生的戎马生涯。
袁世凯六岁时养父袁保庆替他找个启蒙老师袁执中教四书五经。同治五年(1867年)袁保庆在山东做道员，袁世凯时年八岁，也随行。后袁保庆由山东调到江苏。在南京，袁世凯的一位老师曲沼擅长武术，教会了袁世凯一些拳法剑术。袁世凯自小喜爱兵法，立志学万人敌。尝自谓三军不可夺帅，我手上如果能够掌握十万精兵，便可横行天下。 常常不惜重金搜罗购买各种版本的兵书战策，被人讥笑为袁书呆。13岁时袁世凯曾制联大野龙方蛰，中原鹿正肥。寥寥十字，比楚霸王的彼可取而代之豪气无二 。
光绪二年(1876年)秋，袁世凯与沈丘于姓女子结婚，时年17岁。翌年初春，又回到北京。袁保恒刚刚调任刑部侍郎，工作繁忙，袁世凯一边读书，一边帮他办事，学得不少官场本领。两位堂叔夸奖他办事机敏，是中上美材。时华北大旱成灾，袁保恒奉命到开封帮办赈务，带袁世凯同行，遇有密要事案，均派他查办、参佐一切。1878年，袁保恒感染时疫去世，袁世凯返回项城，移住陈州。此时，正在陈州授馆的徐世昌与袁世凯结交，拜为金兰，后来成为袁世凯毕生重要的谋士。
1879年，其姑丈张向宸办理河南赈务，委托袁世凯分办陈州捐务，因他集款独巨，提拔袁世凯为中书科中书。袁世凯先后于1876年和1879年两次参加科举考试，都没能在乡试中中举。袁世凯家族以求官建功，拯救天下为门楣家训，袁世凯作为通过传统和教育承受了这些感情和观点的人，自然要效法先辈的榜样，把心思从科场转移到疆场上。