两人2013年一起现身戛纳电影节开幕式，
奚梦瑶手挽着窦骁手臂的一幕被拍了下来，
因此被媒体怀疑他们已经偷偷走到一起。
当时他们两人都还单身，加上私底下的关系也非常好，
被人怀疑他们成了一对倒也说得过去。
尤其是两人私下里聚会吃饭的照片被传出来后，
更像是坐实了他们的感情一样，
只可惜，他们两人都没有公开回应过这段关系。
后来奚梦瑶就遇到了何猷君，并且与何猷君结婚生子，
从窦骁如今跟何猷君的妹妹何超莲是男女朋友的关系来看，
奚梦瑶现在已经成了窦骁的嫂子。
相比奚梦瑶这段绯闻，
其实窦骁和程晓玥之间的恋情绯闻知道的人更多，
2015年，有媒体曝光了窦骁私下里和程晓玥走得极近，
他们的这段恋情至此浮出水面。
而程晓玥大家都不陌生，她作为郑恺的前女友，一直备受大众关注，
不过很多人不知道，其实早在遇到郑恺之前，
程晓玥就和窦骁在一起了。
和奚梦瑶一样，程晓玥也是富家女出身，家境优渥，
她和窦骁认识的时候，窦骁还没有太高的知名度，
因为她在窦骁成名之前给予了太多帮助，
加上窦骁当时情窦初开，两人就自然而然的摩擦出了爱情的火苗。
可惜的是，自从窦骁毕业后安心将心思全放在了事业上，
他就很少有时间陪在程晓玥的身边，
对于极度缺爱的程晓玥来说，她自然不可能一直等着窦骁，
她很快就抛弃了窦骁，和当时还没大红大紫的郑恺走到了一块。