他的相声内容能够紧跟当下潮流，融入年轻人喜欢的热点和话题，段子非常新颖，
油价房价、中东局势、日本核泄漏....都能成为他的吐槽对象，针砭时弊、讽刺犀利，
他的每一个段子都能引起共鸣，让台下的观众捧腹大笑。
2010年，王自健成立了相声团体“北京第二届相声大会”，
他每个周末都在北京各个小剧场里说相声，演出场场爆满，里三层外三层都是观众，
喜欢听王自健说相声的粉丝，还给他取了“相声界评人”“相声界韩寒”的别名，
那段时间，王自健成了相声圈里风头最劲的大红人，
当然，也有人批评王自健相声功底差，说话都是大舌头，吐字还不清晰，
但王自健却丝毫不在意，他说：“如果是郭德纲让相声活了过来，那就是我让相声睁开了眼睛”，以当时王自健在相声界的名气，这么说也的确不为过。
2012年，周立波从上海卫视跳槽到浙江卫视，还带走了王牌节目《一周立波秀》，
为了和周立波“打擂台”，也为了弥补空挡，上海卫视计划打造一档新的脱口秀栏目，
于是这档《今晚80后脱口秀》就应运而生了，导演叶烽指定要王自健来主持，
王自健收到邀请后，第一反应是：“到电视上说相声，这也太傻了吧！”
但在叶烽的极力邀请和给出的丰厚报酬下，王自健同意了加盟这档节目，