赵文卓和梅艳芳相识于1995年，当时赵文卓初到香港人生地不熟，不过好在李连杰的引荐他认识了很多香港的艺人，比如张国荣还有梅艳芳，这些人当时都是香港娱乐圈的大腕人物。因为这次的巧合赵文卓就成为了梅艳芳的专属私教，为这段恋情铺垫了一层很好的道路。两个人当时认识的时候，一个是万众瞩目的歌星影后，一个是初出茅庐的小子，赵文卓24岁，梅艳芳34岁，相差9岁，一段姐弟恋就这样开始了。
或许是因为年纪相差悬殊，又或许是因为身份相差悬殊，这段感情并没有被人看好吗，在舆论的压力下两个人分手了，不过也有人说不是舆论的压力，而是有人故意插足，导致两个人误会产生因此分手了，这段恋情仅仅维持了两年就宣布失败了。其实那个时候很多人都认为赵文卓是为了出名才借梅艳芳上位的，不过后来梅艳芳也说了她和赵文卓是真的很相爱，赵文卓在分手后参加节目也表示梅艳芳是他的一生挚爱。
后来梅艳芳生病了，赵文卓即使已经不是她的男友了，也表示：如果可以替代的话，我愿意为她承受这份痛苦。可以看出两个人的感情确实很深刻。在生命的最后梅艳芳为了感谢粉丝开了一场答谢会，她用尽全力演绎自己的风采，其实那个时候大家都知道她快要离世了。梅艳芳在台上告诉大家她曾经好几次可以嫁人穿上婚纱，只是后来都没有，我想她那个时候说的应该是赵文卓吧！
后来梅艳芳离世后，赵文卓不见所有的记者，不参加任何访谈，但是他在自己的留言板上悄悄的写下了几个字：我会去送她，卓。之后在梅艳芳的葬礼上，我们确实看到了赵文卓，他来为梅艳芳扶棺，来送她最后一程，这也是他们最后一次的见面，很是伤感。他在送给梅艳芳的花篮上写道：此生挚爱，一路走好。这几个字也证明了他对梅艳芳的真实感情，虽然不在一起了，但是从未忘记。
梅艳芳离世后，赵文卓变得沉默寡言，据说很多时候赵文卓要依靠安眠药才能入睡，如今的赵文卓已经有了新的家庭，但是外界对他和梅艳芳的那段感情一直都很关注也很怀念。两个人不能在一起或许真的如梅艳芳所说有了一些误会，但是其中原因只有他们自己知道，这也是属于他们二人之间的秘密，就让这份秘密永远的留在他们的心底吧，或许这就是他们的缘分呢！