陈升和刘若英虽然没有在一起，但是关于他们有很多动人的传言，比如陈升演唱会亲吻刘若英，刘若英一直爱陈升，这些其实都是谣言，陈升和刘若英从没在一起，不过，这对师徒关系好却是真的。
记得奶茶第一次开演唱会，她开心跑去请他做嘉宾。对方在她唱到《为爱痴狂》的时候，穿着西装出现了。她惊慌失措得像个孩子，小心翼翼搀着他的胳膊，然而脸上惊喜的笑容却永远铭记着这一生最重要的时刻。
为了参加奶茶演唱会，特地打扮西装革履的陈升，着急得连干洗店标签都忘了撕，在奶茶的调侃下，机智地回应，这样表示说衣服有洗过。
奶茶装势抱怨，升哥发短信打电话都不回，也不说自己要不要来，升哥又一脸傲娇天王都那样啦。
唱到一半奶茶突然说可不可以让我抱一下，还请乐迷帮她求情，升哥才扭扭捏捏傲娇回应随便啦，画面甜化了全场观众，尖叫声一浪接一浪。
很多人都在好奇陈升对刘若英的感情是如何的，侯佩岑问陈升：你喜欢刘若英吗？没想到陈升很直接地说：
我当然喜欢她，否则我为什么为她做这么多事情。当在亚太影展，刘若英成为影后之后，我就对她说，你可以离开了，不要再黏我。你有你的梦，我有我的事情要做。
我会是那种永远都让你找不到的爸爸，而不是一个每天问你是否回来吃饭的爸爸。你一个女人，永远不要对别人和盘托出。因为你将来是要嫁人的。如果都交出去了，那么等结婚的时候，还拿什么留给你丈夫呢？
听了这句话，刘若英哭得更厉害了。陈升接着说：现在她像风筝，不知已经飘到什么地方。
刘若英闻言不禁失声大哭起来，像孩子般追问：如果我飞远了，你可以拉拉线啊，风筝的线永远在你的手里！你一拉线，我就会回来的！陈升微笑说：你白痴啊，怎么可能呢？
其实，陈升所说的爱一直都是出于父亲一样的珍爱，2011年刘若英突然闪婚，引来无数粉丝纷纷惋惜，奶茶终于婚了，可惜新郎不是陈升。
在录制综艺节目《音乐强力佼》时，陈升自曝，刘若英结婚，终于还我清白了！玩笑归玩笑，但他称当时听到刘若英的婚讯时，忍不住流泪了，因为心中有嫁女儿的感动。
这两年，陈升和刘若英已经没有合体，有记者提问奶茶现在是否还会和陈升联系，引发一片哗然。
虽然粉丝阻止偶像回答此题，但刘若英还是大方回应称，生完孩子后陈升和升嫂还一起去医院看过自己，只不过自己没有晒照而已。看来，大家关系依旧。