《吐槽大会》2第一期，吴宗宪上台吐槽，吴宗宪在吐槽的时候提到了自己的破产，自己的法律新闻，并且与周杰伦的关系，吴宗宪笑着说，我在2002年卖掉公司的时候把他（周杰伦）也一起打包卖掉了，不过谁能想到他会红。
此时，吴宗宪笑拿蔡国庆说，蔡国庆喜欢说自己是李连杰徒弟，我喜欢说我是周杰伦老板，看得出来，吴宗宪已经释怀了。
大家都知道，周杰伦有今天的风光无限，离不开吴宗宪当年的提拔，可吴宗宪在周杰伦走红以后，迅速高价把他卖给其他公司，师徒两人由此种下心结。
周杰伦与刘畊宏都是吴宗宪旗下的艺人，对于他们的关系，吴宗宪曾难得正经地说：大家可能不知道，其实刘畊宏对杰伦的帮助比我对杰伦的帮助要大，当年杰伦还是个穷小子的时候，他给予杰伦很多方面的照顾。
周杰伦也曾说：我很感谢他，有时候一张专辑采用了大概我五六首歌曲，那时候很少会有歌手这样大胆地用新人的歌曲，这部分我真的很谢谢他。
因为吴宗宪的提拔，周杰伦火了，广告和商业演出不断，有其他的经纪公司开出了很诱人的条件想要把周杰伦签走，但是周杰伦都一一的拒绝了，因为他说要是没有吴宗宪就没有今天的他。
但是二人在2002年正式关系破裂，吴宗宪把自己名下的经纪公司阿尔法卖给了好乐迪，并且也一并把旗下周杰伦、温岚等艺人，成为公司易主中最大的赠品。
这个做法至今无人理解，不过，吴宗宪卖公司是出于财务问题，也很无奈，但是双方一直没有释怀，只有有了长达数十年的互撕。
吴宗宪赴深圳表演时，和台下粉丝互动，称周董怎能把事情推给妈妈，还说，我的主持功力，他三辈子都学不来。
吴还笑称要周妈妈去听周董的听妈妈的话，应该要听外婆的话嘛，人家外婆看到我都叫‘恩公’耶。
周杰伦结婚没请吴宗宪，吴宗宪对着媒体说：
什么叫做人的道理呢？我这一生中有去麻烦人家一件事吗？没有，是朋友也不至于如此不堪嘛，那你是不发帖子是要给我难看吗？我是一排名字让你在那边打勾打圈的人吗？人要一本初衷，找回原始的心是很重要。
不过，这两年二人关系似乎有缓和，但是和好不可能呢，其实这样挺好的，各自安好吧。