何赛飞的老公杨楠是圈外人，两人的相识于一次偶遇，在何赛飞上学期间她的班主任正好是杨楠的妈妈。在一次她们出去义演时，由于杨楠的妈妈身体不好，杨楠便赶过来看妈妈，这样两人的第一次也就这样认识了，认识后，越看对方是越顺眼，两人因为这样的缘分走到了一起，当时只有20岁的何赛飞恋上了比自己大6岁的男友杨楠，何赛飞当时是一个越剧演员，两人的恋情公开之后，在团里引起了轰动，都觉得他们是郎才女貌的一对。
两人是1983年相恋，交往了5年，1988年除夕夜，26岁的何赛飞与大她6岁的杨楠结婚。婚后他们没有自己的房子，何赛飞当时和公婆住在一起，因为经济条件不好，何赛飞开始一直不敢要孩子，而作为丈夫，杨楠也支持她，担心孩子出生后会影响她的影艺生涯。于是在夫妻俩商量好以后，决定暂时不要孩子，结婚十年后，何赛飞36岁生下了一个儿子，虽然有点，但一切都是最好的安排。
有了儿子以后，一家人定居在上海，作为丈夫杨楠一直支持妻子的事业，生完虎娃以后，丈夫杨楠全权负责家庭的重担，而何赛飞一心扑到了事业上，这么多年，一直维持着这样的状态，相亲相爱。
何赛飞的老公杨楠是她的初恋，而两人的婚姻在圈内也被传为佳话，让无数人羡慕。何赛飞如今的成功离不开丈夫在背后默默的付出跟支持，都说一个成功男人背后一定有一个了不起的女人，而同样，一个成功女人的背后也离不开一个男人的默默付出。
在何赛飞事业的上升期，丈夫因为支持她的事业，决定暂时不生孩子，在生完孩子以后，为了不让孩子影响妻子的事业，他一手包揽了家里的所有大事小事。如今儿子都已经长大成人，何赛飞也事业有成，但她一直觉得亏欠自己的家人，尤其是丈夫和儿子，然而这种亏欠对于何赛飞来说也是维持他们婚姻幸福的保鲜剂，因为内心有亏钱，所以到了晚年，她便对丈夫加倍的好，其实夫妻之间要有某一种情愫维持他们的关系，何赛飞和杨楠之间应该就是她第与丈夫的这种感恩。
1963年出生的何赛飞如今应该算的是事业爱情双丰收，出生于浙江舟山的她，如今是国家一级演员，越剧表演艺术家。
何赛飞19岁考入浙江岱山越剧团，1983年调入浙江小百花越剧团，1984年因出演越剧《五女拜寿》而获得关注，1985年毕业于浙江艺术学校戏曲表演专业，同年加入中国戏剧家协会。
除了是一个戏剧演员，何赛飞还是一个影视剧演员，1986年参演首部电影《红楼梦》，1996年凭《敌后武工队》获得第19届大众电影百花奖最佳女配角奖。2001凭《大宅门》获得中央电视台美菱杯观众最喜爱的十佳女演员奖 。代表作有《色戒》《后宫》《那金花和她的女婿》等，2015年，何赛飞主演剧情片《那些女人》 ，并凭借该片斩获第三届中澳国际电影节最佳女主角奖、第16届平壤国际电影节最佳女主角奖。
可能是老天爷怜悯何赛飞童年生活的不幸，所以才让她长大以后的路好走很多，何赛飞的父母生下了三个女儿，她排行老二，1967年父母离异，她随父亲生活，小小年纪与母亲分开，何赛飞从小就缺失了母爱，但这并没有影响她后来的生活，因为有丈夫杨楠的呵护，让她忘记了原生家庭的不幸，换句话说，是丈夫治愈了她同年生活的阴影。用原生家庭的不幸，换来了往后的幸福生活，从某种意义上来说，也算是值得了。